Aldehyder og ketoner

Vi har tidligere set på, hvordan vi kan bestemme alkoholprocenten i vin ved at lave en oxidation ved brug af permanganat. Vi vil nu se på hvad der sker med alkoholen under denne proces og hvilke spændende forbindelser, som en oxidation af alkoholer kan lede til.

Når vi taler om forbrænding af alkohol, for eksempel ethanol, sker der en voldsom oxidation.

$\ce{CH3CH2OH (l) + O2 (g) -> CO2 (g) + H2O (g)}$

Forbrændingen flår molekylet fra hinanden og placere oxygenatomerne på både carbon- og hydrogenatomerne. Men hvad nu, hvis vi ønsker en lidt mere stille og rolig oxidation – en oxidation uden fyrværkeri og total ødelæggelse?

I en “stille” oxidation vil vi se, at det kun er det carbonatom, hvorpå hydroxylgruppen (-OH) sidder, der ændre sig. Der sker en elegant udskiftning af to hydrogenatomer med et dobbeltbundet oxygenatom, hvilket kaldes en oxogruppe (=O). Resten af carbonkæden forbliver uskadt.

Oxidation af primære alkoholer

For en primær alkohol, så som ethanol, sidder hydroxygruppen på et carbonatom i enden af kæden. Derved vil oxogruppen også komme til at være i enden af kæden

$\ce{CH3CH2OH ->[ox] CH3CHO}$

Hvis vi ser på det med strukturformler ser det således ud

$\schemestart\chemname{\chemfig[atom sep=2em]{CH_3-\charge{90:2pt={\color{red}\tiny -I}}{C}(-[1]\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny -2}}{O}\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny +1}}{H})(-[-1]\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny +1}}{H})-\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny +1}}{H}}}{ethanol}\arrow\chemname{\chemfig[atom sep=2em]{CH_3-\charge{90:2pt={\color{red}\tiny +I}}{C}(=[1]\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny -2}}{O})(-[-1]\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny +1}}{H})}}{ethanal}\schemestop$

Produktet af en oxidation af en primær alkohol, så som ethanol i eksemplet, vil danne et aldehyd som er en carbonhydrid, hvor oxogruppe er i enden af carbonhydriden. I eksemplet er produktet ethanal, hvor endelsen –al angiver at det er et aldehyd.

Selvom der som sådan ikke påsættes et oxygenatom så er det stadig en oxidation, da oxidationstallet stiger. Carbonatomet i alkoholen har et oxidationstal på minus én (det røde -I), mens for aldehyden har carbonatomet nu et oxidationstal på plus én (det røde +I). Da oxidationstallet stiger er der tale om en oxidation, men dette vender vi tilbage til i redox-kemien senere.

Oxidation af sekundære alkoholer

Skulle alkoholen være en sekundær vil hydroxygruppen sidde inden i midten af kæden, så som i propan-2-ol. I dette tilfælde vil oxogruppen ikke være i enden men i midten af carbonhydriden

$\ce{CH3CHOHCH3 ->[ox] CH3COCH3}$.

Her dannes der en keton i stedet for et aldehyd, fordi oxogruppen ikke sidder i enden, men i midten af carbonhydriden. For oxidationen af propan-2-ol vil der blive dannet propan-2-on, hvor endelsen –on angiver at det er en keton.

Hvis vi ser på det med strukturformler ville det se således ud

$\schemestart\chemname{\chemfig[atom sep=2em]{CH_3-\charge{270:2pt={\color{red}\tiny +I}}{C}(-[2]\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny -2}}{O}\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny +1}}{H})-CH_3}}{propan-2-ol}\arrow\chemname{\chemfig[atom sep=2em]{CH_3-\charge{270:2pt={\color{red}\tiny +II}}{C}(=[2]\charge{90:2pt={\color{blue}\tiny -2}}{O})-CH_3}}{propanal}\schemestop$

Oxidation af tertiære alkoholer

Skulle alkoholen være en tertiær alkohol vil hydroxygruppen sidde på et carbonatom som allerede har tre bindinger til tre andre carbonatomer. Det har derfor kun plads til en ekstra binding og kan derfor ikke lave en dobbelt binding til et oxygenatom og kan derfor ikke umiddelbart oxideres under normale forhold.

Forskellen på aldehyder og ketoner

Hvordan kender vi så forskel på aldehyder og ketoner? Det hele afhænger af, hvor oxogruppen befinder sig. En aldehyd vil indeholde en formylgruppe (-CHO) i enden af molekylet, mens en keton har en carbonylgruppe (-CO-) midt i molekylet. Dette gør det nemt at genkende dem på de kemiske formler.

Herunder er der en lille quiz, hvor du kan teste om du kan huske hvad du lige har læst.